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ドクターマーチンの靴、扁平足や幅広の足にはどうなんだろうと思って調べてみました。
扁平足の場合 幅より甲との隙間が問題になるので つま先用インソールやスポーツタイプのインソールなどを駆使してほんの少し空間が空く様にすると問題がなくなります。
足の実測よりハーフサイズだけ大きいサイズを購入して分厚いスポーツタイプのインソールをいれて見ては?
https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q14142916859
参考になりました。